Het straatje ligt op de plek van en is genoemd naar de vroegere Tweebergenpoort, een van de stadspoorten in de eerste stadsomwalling. Oorspronkelijk heette deze poort de Wymeringenpoort, Wijnbergenpoort of (oude) Brusselsepoort. De naam herinnert aan de heerlijkheid Tweebergen, een van de banken van Sint-Servaas, die rechtstreeks ressorteerde onder de proost van het Sint-Servaaskapittel. Het kerngebied lag in de buurt van de Calvariestraat en de Brusselsestraat en strekte zich buiten de stadsmuur uit tot aan de Dousberg. De naam is mogelijk een samensmelting van Te Wijnbergen, aanleiding om te veronderstellen dat er in de nabijheid wijngaarden hebben gelegen. Een andere verklaring is de Latijnse naam Duo Montes of Twee-Bergendael, verwijzend naar twee bergen. De twee ‘bergen’ zouden dan de Kommel en het gebied rond de Brusselsestraat moeten zijn.
De Maastrichtse straatnaam Op d’n Aanker herinnert aan het uithangbord en de naam van de herberg Het Ancker, die daar lag. Het anker, dat de hoop symboliseert, behoorde tot de meest voorkomende uithangtekens aan kroegen en herbergen. In Maastricht gebeurde het wel vaker dat huisnamen van opvallende (of hoek-)huizen ook aan de naam van de straat werden gegeven. Dat gebeurde spelenderwijs door de Maastrichtenaren om de straat herkenbaar te maken.
Een van de eerdere benamingen van de Helpoort overigens, waren ‘Alde porte aen den Anker’ en ‘Opten Ancker’, naar een plaatselijke benaming op Sint Pieter, wellicht ook de naam van een herberg. Daarnaast bestond er nog een kleinere stadspoort tussen de Eksterstraat en de Maas, die de naam ‘Aen den Ancker’ droeg.
De Tweebergenpoort werd in 1734 wegens bouwvalligheid deels gesloopt. De poort had haar functie reeds veel eerder verloren door de voltooiing van de tweede stadsomwalling in de veertiende eeuw. De toren van deze poort, een aangrenzend gebouw en een fragment van de muur zijn nog lange tijd blijven staan (zie foto’s). Het laatste overblijfsel van de poort werd helaas in 1926 alsnog gesloopt, het muurgedeelte kort daarna. Schaepkens van Riemst schrijft in ‘Het oude Tricht’ (1931) over de toren met bijbehorend vestinggebouw: “Het gebouw was nog in zóódanigen toestand, dat restauratie van dit laatste historisch stuk van een groot verleden, midden in de stad, mogelijk was. Zeker driekwart stond nog overeind. Protest mocht niet baten”. Om verder te gaan met: “Intusschen is ook dit wandalisme voltrokken. Wat zal nog volgen te Maestricht?”.
Gelukkig hebben we beide straatnamen nog, die aan dit ‘groot verleden’ herinneren.